הרמ"א ביו"ד סי' רנז ס"ה התיר להפריש מעשר לכסות בו חוב שהעני חייב לי: "מי שמפריש מעשרותיו והלוה לעני משלו, מפריש מעשר שלו ומחשב על זה שהלוה לעני, ומעכב לעצמו מה שהפריש".
אבל הש"ך שם (ס"ק יב-יג) מגביל זאת בכמה תנאים: א. שמתחילה התנה עם העני שחוב זה יכוסה על ידי מעשרות: "כלומר שהלוה לעני על מתנותיו שעתיד לקבל ממנו שיפרע לו בהם הלכך מפריש המעשר או צדקה שלו עליו ומחשב זה כאלו נתנו לעני והוא משלם לו בהם והלכך מעכבם לעצמו בתשלומין". ב. שכאשר מפריש מעשרות מזכה אותם לעני באמצעות אדם שלישי ואח"כ לוקחם לעצמו לכיסוי החוב: "וצריך לזכות בהן העני על ידי אחר ואח"כ יפרע ממנו חובו כדי לקיים מצות נתון תתן".
בשו"ת נודע ביהודה תניינא יו"ד סי' קצט חולק על התנאי הראשון שכתב הש"ך וסובר שגם אם לא התנה מראש שמלווה לעני על דעת לפרוע החוב ממעשר רשאי לפרוע ממעשר: "דע אהובי שזה פלוגתא דאמוראי בירושלמי בגיטין שם כו' ר' זעירא אמר אפילו לא הלוהו ע"מ כן כו'. בהא נחתי בהא סלקי שדברי ר' זעירא עיקר ויכול להפריש עליהן".
ושם קמא יו"ד סי' עג חולק הנודע ביהודה גם על התנאי השני שכתב הש"ך: "ואף שאינו מזכה בפירוש סמכו בזה על הרמ"א שמשמע מדבריו שעשו בזה שאינו זוכה כזוכה כו'. אבל על כל פנים צריך היורש להפריש המעשר ואח"כ יעכב לעצמו".
אבל מאידך גם הנודע ביהודה מצריך תנאים אחרים: א. "רשות מהעני צריך". ב. "וגם זה אמינא דוקא אם הוא באופן שאף אם לא היה חייב לו היה ג"כ נותן המעשר שלו לזה העני כפי אותו אומד שהיה נותן לו בלאו הכי יחשוב עתה על חלקו ולא יותר דאל"כ לא שבקת חיי לעניים דכל עשיר יש לו חובות שנתייאשו ויפריש מעשרותיו על אלו החובות".
בנידון דידן לא התקיים התנאי הראשון שכתב הש"ך, שהרי לא התנו מראש עם המוסד שיקבלו המשכורת על ידי ניכוי ממעשר.
כמו כן לא מתקיים התנאי השני שהצריך הנודע ביהודה, שהרי מן הסתם לולא החוב שחייב להם המוסד לא היו נותנים את מעשרותיהם למוסד זה בדווקא.
בשו"ת אגרות משה יו"ד ח"א סי' קנג כתב להקל מסברא במי שלא קיבל על עצמו את מצות מעשר כספים בנדר: "וכ"ז אם כבר נתחייב במעשר כספים בנדר, אבל אם לא קבל בנדר רשאי לעשות כר' זעירא ולגבות מהמעשר אף שלא הלוהו ע"מ כן. אבל דוקא אם הוא עני כזה שרשאי לקבל צדקה".
גם היתר זה כמדומה אינו קיים כאן, שהרי מדובר במשפחה שנוהגת להפריש מעשרות מקדמת דנא, וממילא לא שייכת אצלם סברא זו.
על פי זה נראה שאין להקל להחזיר לעצמם את החוב שחייב להם המוסד באמצעות נטילת מעשרותיהם לעצמם.
ועיין עוד צדקה ומשפט, בלוי, פרק ה סעיף י"ג והערה נ.