[1] גם אם יש צד היתר לענות לשאלתו (כדלהלן), מכל מקום עלול לצאת מכך חילול ה' – שהשואל יבין מהמענה שנסיעתו בשבת כביכול אינה דבר חמור כל כך. ראה תוספות יום טוב יומא פרק ח משנה ח אודות גדר חילול ה': "כל שעושה עבירה ואחרים למדין ממנו לנהוג ג"כ קלות בדבר מקרי חלול השם דהיינו מחטיא אחרים". וראה שו"ת יד יצחק (גליק) ח"ב סי' צה: "דרבנן גזרו כו' שלא יסייע לעובר עבירה להרגילו באיסורין יותר ויותר, דאולי יחזור בתשובה אם לא יהיה משוקע כל כך באיסורין, ולכן אסור ליתן יד לפושעים ועוברי עבירה, דעי"ז ירגיל יותר כשרואה שעוד מסייעים לו לעשות עבירה".
[2] הדרכת הנוסע כיצד להגיע ליעדו אין בה איסור דאורייתא משום "לפני עיור לא תיתן מכשול", אלא איסור דרבנן בלבד משום "מסייע לעוברי עבירה", שהרי הנוסע יכול להמשיך בנסיעתו גם בלעדי הדרכה זו וההדרכה רק מסייעת לו בכך. על דרך המבואר בשוע"ר סי' שמז ס"ג, עיי"ש.
והנה בזמננו, רוב ככל היהודים הנוסעים בשבת לעת עתה, אינם מוגדרים "פושעים" אלא "אנוסים" ו"תינוקות שנשבו". ראה שיחת ש"פ ויחי תנש"א אות ה: "אלה שאינם מקיימים תורה ומצות בדורנו הם כתינוק שנשבה שהוא כאנוס, הרי אונס רחמנא פטריה". ובספר השליחות עמ' 68: "דורנו דור יתום כו' שיהודים כו' אין הם אפיקורסים ולא מינים, אינם אלא תינוקות שנשבו שזהו בגדר אנוס".
משום כך, מותר ליהודי לעבור איסור דרבנן של "מסייע לעוברי עבירה" בהדרכת הנוסע, על מנת להצילו מכמה וכמה הבערות מדאורייתא בהארכת הנסיעה או בתוספת עצירות והאצות של הרכב. זאת על פי משמעות שוע"ר סי' רנד סוסי"ב שדוקא עבור יהודע "פושע" אין לעשות איסור דרבנן כדי להצילו מאיסור דאורייתא: "מי שנתן פת לתנור בשבת עצמה כו' ונמלך לרדותה מהתנור קודם שתיאפה כו' התירו לו חכמים איסור של דבריהם כדי שלא יבוא לידי איסור סקילה או לידי איסור חטאת כו'. אבל לאדם אחר לא התירו כו' שאין אומרים לאדם חטא כדי שיזכה חבירך כיון שחבירו פשע במה שנתן לתוך התנור".
ומכל מקום, על מנת למנוע החשש של חילול ה' הנ"ל (הערה 1), יש לענות לו בניסוח שהציע הגרש"ז אוירבך (מוריה שנה כ גליון י-יב עמ' עח): "היום שבת ואסור לנסוע, אלא מאחר ואין אני מעוניין שאתה תחלל את השבת הרבה יותר על ידי שתסתובב במכוניתך יותר ברחובות לחפש ולמצוא את הכתובת הרצויה, על כן אני אומר לך היכן הרחוב".
וראה עוד: שו"ת השלוחים ח"א סי' לז.